Née le 25 juillet 1974 à San Diego, en Californie, Trina Michaels a grandi dans une famille modeste. Son père travaillait dans la construction et sa mère était infirmière. Elle a souvent raconté que son enfance était marquée par une grande liberté, mais aussi par des difficultés financières. Adolescente, elle se passionnait pour la danse et le théâtre, ce qui lui a donné très tôt une aisance devant la caméra. Après le lycée, elle a enchaîné des petits boulots dans la restauration rapide et le commerce de détail, sans jamais vraiment trouver sa voie.
À 24 ans, Trina Michaels a répondu à une annonce pour un shooting photo érotique. Ce premier contact l'a immédiatement séduite. Elle a rapidement signé avec une agence de talent et a tourné sa première scène en 1999 pour le studio Wicked Pictures. Dans une interview, elle confie que ce premier tournage était « intimidant mais excitant », et qu'elle a tout de suite su que c'était là sa véritable vocation. Ses premiers rôles étaient principalement des scènes lesbiennes, un créneau où elle s'est distinguée par son naturel et son enthousiasme.
Au début des années 2000, Trina Michaels s'est imposée comme l'une des actrices les plus polyvalentes du milieu. Elle a travaillé avec des réalisateurs renommés tels que Michael Ninn et Brad Armstrong. Elle a également participé à des productions à gros budget comme la série « Naked Hollywood ». En 2003, elle a remporté le prix de la meilleure actrice dans un second rôle aux AVN Awards pour sa performance dans « The Fashionistas ». Cette reconnaissance lui a ouvert les portes de contrats exclusifs avec des studios majeurs, notamment Vivid Entertainment, où elle est devenue l'une des « Vivid Girls » les plus populaires.
Fatiguée de se plier aux exigences des réalisateurs, Trina Michaels a décidé de passer derrière la caméra en 2006. Sa première réalisation, « Trina's World », a été acclamée pour son approche authentique et immersive. Elle a fondé sa propre société de production, Michaels Entertainment, et a signé un accord de distribution avec Evil Angel. En tant que réalisatrice, elle a privilégié des scènes plus narratives et une mise en scène soignée, rompant avec les codes du genre. Plusieurs de ses films ont été nommés aux AVN Awards dans la catégorie « Best Director ». Elle a également pris sous son aile de jeunes actrices, leur offrant des conditions de tournage respectueuses.
En parallèle de sa carrière, Trina Michaels s'est investie dans des causes sociales. Elle a participé à des campagnes de prévention contre les MST et a donné des conférences sur les droits des travailleurs du sexe. Mère d'un enfant né en 2009, elle a temporairement réduit son activité pour se consacrer à sa famille. Dans ses rares interviews personnelles, elle évoque avec humour son amour pour les animaux et sa passion pour la moto. Elle vit aujourd'hui à Los Angeles, où elle continue de produire occasionnellement, tout en se consacrant à l'écriture d'un mémoire sur son parcours.